În 1970, agentul FBI John Connolly reuşeşte să îl convingă pe temutul gangster James „Whitey” Bulger să colaboreze cu biroul federal de investigaţii pentru a elimina un duşman comun: mafia italiană din Boston. Drama surprinde povestea acestei alianţe atipice care a scăpat de sub control, permiţându-i lui Whitey să evite legea, să-şi consolideze puterea şi să devină unul dintre cei mai periculoşi criminali din istoria oraşului. Din distribuţia filmului mai fac parte Joel Edgerton în rolul agentului John Connolly, Benedict Cumberbatch ca fratele mafiotului, Rory Cochrane ca Steve Flemmi, Jesse Plemons în rolul partenerei lui Whitey şi Kevin Bacon ca agentul Charles McGuire.